I "Bookshop Cinderella" møter vi den sjarmerende Evie Harlow, som driver en koselig bokbutikk i London. For en enslig kvinne uten fremtidsutsikter er dette den største eventyret hun kan håpe på. Helt til den forførende Maxmillian Shaw, hertug av Westbourne, enter butikken hennes med et dristig forslag: for å vinne et veddemål med vennene sine, vil han gjøre henne til sesongens diamant. Mens hertugen har et uimotståelig ytre, viser Evie fasthet og avviser hans absurde tilbud. Men når en katastrofe rammer butikken hennes, har hun ikke noe valg annet enn å la seg dra inn i hans glamorøse verden. Max, som alltid er ivrig etter å hjelpe en dame i nød, tror han redder Evie fra et kjedelig liv som ugift kvinne. Han vil hjelpe henne med å finne en ektemann og er veldig fornøyd med seg selv. Men etter hvert som den beskjedne Evie blomstrer og blir den stjernen han alltid visste hun kunne bli, klarer hun å stjele hjertet hans. Når situasjonen utvikler seg på uventet vis, står både deres fremtid og følelsene på spill.