I 'Days with My Stepsister, Vol. 5' fortsetter Yuuta og Saki å navigere gjennom en hemmelig tilværelse som også rommer en komplisert, men vakker kjærlighet mellom dem. De kan fortsatt kalle seg søsken, men deres ungdommelige følelser har tatt en ny vending. Boken skildrer deres første date, deres oppdagelse av mote, deltakelse i en venns bursdagsfeiring, og hvordan de feirer Halloween sammen. I løpet av disse opplevelsene har de levd et liv der de ikke har forventet noe fra noen, men ettersom de tilbringer mer tid sammen, begynner deres indre følelser å utvikle seg, og gradvis begynner omgivelsene å merke endringene. Denne historien tar leserne med på en reise av selvoppdagelse og uventet kjærlighet, mens Yuuta og Saki prøver å navigere det tynne skillet mellom søskenkjærlighet og romantiske følelser.
