I en hjertevarm liten by, tar historien i "Forever with You" oss med på en reise om ungdommelig kjærlighet og sjansen til å finne kjærligheten igjen. Jay Wynter har unngått hjembyen sin lenger enn han liker å innrømme. Etterfarer en altruistisk drøm om å oppnå suksess på egne ben, tvinges han nå tilbake når hans bestefar får et hjerneslag. Jay blir utnevnt som etterfølger av familiens vingård, en jobb som kunne vært en drøm, men som også innebærer press og betingelser, noe som bringer ham tett på den tidligere kjærligheten, Leyna Milani. Leyna er kjent med utfordringene ved å gjenopplive familiebedriften sin. Etter en hard kamp for å få bestefaren sin til å stole på henne med restauranten, er hun nå på randen av konkurs. Bestefarens testament tvinger henne inn i et partnerskap med en lokal vingård, og sjokket er stort når hun oppdager at forretningspartneren er mannen som en gang knuste hjertet hennes. Når gamle følelser blusser opp, settes alt på spill. Med vidd og sjarme, må både Jay og Leyna konfrontere fortiden for å ta tak i fremtiden.
