For sekstenåringene Anna Reiley og Frankie Perino blir deres tjue dager lange, minimalt overvåkede ferie i California det de kaller 'Den Absolutt Beste Sommeren Noensinne'. Frankie har en plan: hvis de møter en gutt hver dag, er sjansene store for at Anna får sin første ordentlige kjæreste. Anna er lettsinnet med på leken, men skjuler en viktig hemmelighet for Frankie. Hun har allerede opplevd en romanse av den typen, nemlig med Frankies eldre bror, Matt, bare før hans tragiske død for ett år siden. Denne ferien blir en reise fylt med både moro og minner, der vennskap og tap står i sentrum, og Anna må navigere gjennom følelsene for å finne sin vei videre.