I boken 'Waylon' forteller countrymusikk-ikonet Waylon Jennings sin gripende livshistorie. Fra sine enkle kår vokste han opp til å bli en ledende stjerne i musikkverdenen. Som ung artist ble han mentoren til den legendariske Buddy Holly, men veien til suksess var ikke uten utfordringer. Jennings kjempet mot rusmisbruk og opplevde tre mislykkede ekteskap før han fant stabilitet og lykke med sin nåværende kone, Jessi Colter. Gjennom denne boken deler han personlige anekdoter og reflekterer over de høyder og lavpunkter som har preget hans liv og karriere.