I en signert utgave av sin selvbiografi skrev Waylon Jennings en personlig hilsen til sin sønn, Terry Jennings, avsluttet med ordene: 'Jeg gjorde mitt beste. Nå er det din tur.' Med denne ånden i tankene har Terry nå fullført fortellingen om sin fars bemerkelsesverdige og ufiltrerte liv. Terry ble født da Waylon var bare nitten år gammel, og fikk dermed et nært innblikk i sin fars liv. De to hadde et utrolig nært forhold, mer som brødre enn far og sønn. Da Terry var tretten år, var han allerede en fast reisepartner på veien, røykte marijuana med sin far og observerte de ville handlingene som dannet grunnlaget for den beryktede countrymusikk-sensasjonen 'The Outlaws.' Johnny Cash og Willie Nelson var aktive deltakere i utskeielsen som Waylon ledet med sin hensynsløse livsstil, der musikk, harde stoffer og kvinner sto i sentrum. Kritikerroste album, utsolgte turnéer og tumultuarisk livsstil var dessverre overskygget av mørkere personlige utfordringer.
