I 'Winter Stroll' tar Kelley Quinn, eieren av Winter Street Inn, seg tid til refleksjon i løpet av høytiden 2015. Dette året har vært en egen utfordring for Quinn-familien, men de har også mye å være takknemlige for. Kelley, som nå er singel, har oppnådd bedre relasjoner med sin første kone, Margaret. Med sin kjendisstatus tiltrekker hun rekordmange gjester til det sjarmerende hotellet. Det er også glede i familien, ettersom Kelleys sønn, Kevin, har fått en vakker datter, Genevieve, med Isabelle, innens franske husmor. Datteren Ava nyter også sitt kjærlighetsliv, og dater nå en hengiven kollega, Scott. Familien ser frem til å feire Genevieves dåp og inkludere Isabelle i deres liv. Med den tradisjonelle julefeiringen i Nantucket i vente, virker alt til å ligge til rette for et fredelig familiemøte. Men livet har en måte å overraske på, og snart oppstår det komplikasjoner som truer den planlagte idyllen.
