I 'Grapefruit Moon' møter vi den velstående og populære Charlotte, samt den stille og arbeidsklassebakte Drew, som begge befinner seg i en vanskelig situasjon ved Cooke’s Academy. Til tross for deres ulikheter, må de sammen stå imot Stewards – en elitær gruppe studenter hvis innflytelse over skolemiljøet er fryktet av både elever og lærere. Drew, som er ny ved Cooke’s, må finne sin vei gjennom de strenge kravene til maskulinitet som Stewards pålegger, for å ha en sjanse til å komme seg videre til universitetet. Samtidig drømmer Charlotte om å kunne snakke fritt om de begrensningene og misbrukene kulturen påfører henne, som fører henne mot et liv hun er usikker på om hun ønsker. Gjennom dragkunst og poesi tar dette usannsynlige paret en risikabel reise som bringer dem nærmere hverandre, samtidig som de avviker fra de forventede livsbanene.
