Matthew Caldwell er en av New Yorks mest ettertraktede single. Han er sjarmerende, kjekk, velstående og flink med barn. Men bak denne attraktive fasaden skjuler det seg et smertefullt traume. For seksten år siden mistet han alt og har siden den gang lovet seg selv å aldri elske igjen. Men livet har en merkelig måte å overraske på, og nå ser det ut til at alle rundt ham fungerer som matchmakere. Matthew begynner å stille spørsmål ved om en brutt lovnad er bedre enn et knust hjerte. Problemet er bare at det kun er én kvinne i hele byen som har fanget hans oppmerksomhet, og hun er den eneste han ikke kan få.
