«The Bigliest Loser» tar leserne med på en satirisk reise gjennom livet til Spanky McDumbass, en uheldig og lite beundringsverdig mann. Kjent for å ha unngått militærtjeneste, vært en ekkel far, drevet dårlig forretning og mislyktes som den «Liddle'est President», nekter han å forlate sitt embete på en verdig måte etter å ha blitt avsatt. Boken utforsker hans utrolige dristighet og mot til å stille til valg igjen, alt med den hensikt å unngå fengsel. Gjennom en blanding av humor og alvor, gir forfatteren et innblikk i en manns kamp mot sine egne svakheter og den ultimate nederlag han møter. Dette er en historie om feilslått ambisjon og den absurde realiteten av en person som nekter å erkjenne sitt nederlag.