Roger Reaves vokste opp som en fattig gårdsgutt i Georgia, og hans liv tok en uventet vending fra å produsere moonshine til å bli en av 1900-tallets mest produktive smuglere. Hans aktiviteter strakte seg over seks kontinenter, der han fraktet 20 tonn med aksjemengder av hasj, tonnevis med kokain, og fullførte mer enn 100 oppdrag over grensen til USA med fyllte fly med marihuana. Roger hadde et vidt nettverk av venner og bekjente, fra mektige ledere i Medellin-kartellet som Jorge Ochoa og Pablo Escobar, til den kjente smugleren 'Mr. Nice', Howard Marks, og den beryktede Barry Seal, som også var Rogers nære venn og ansatt. Til tross for å ha rømt fra fengsel fem ganger, blitt skutt ned både i Mexico og Colombia, og blitt torturert nesten til døde i et mexicansk fengsel, forteller Roger sin livshistorie med et glimt i øyet. De fleste har sannsynligvis aldri hørt om ham... før nå.