I 'Math with Bad Drawings' tar Ben Orlin for seg tre store spørsmål knyttet til matematikk: Hvorfor må jeg lære dette? Når vil jeg noen gang bruke det? Hvorfor er det så vanskelig? Orlin gir svarene i en rekke kreative former, inkludert tegneserier, humoristiske illustrasjoner, og innsiktsfulle historier som kommer fra hans erfaring som empatisk lærer. Han utfordrer det tradisjonelle læreplanen som ofte starter med enkle regnearter og stopper ved kalkulus, som mange opplever som en stor prøvelse. I stedet for å følge denne kjedelige ruten, lærer Orlin oss å tenke som matematikere gjennom morsomme og underholdende eksempler, som hvordan man kan forstå en økonomisk krise ved å kaste terninger, eller den matematiske grunnen til at du aldri bør kjøpe en andre lottotorrekupong. Hver sekvens i boken er ledsaget av hans karakteristiske 'dårlige tegninger', som på en glimrende måte formidler både humor og budskap med klarhet. Boken er organisert etter uvanlige, men fengende emner som 'Statistikk: Den fine kunsten å lyve ærlig'.
