Molly har nylig flyttet til Seattle med håp om å få en ny start og legge den bitre mannen hun har blitt bak seg. Hun har fått nye romkamerater - som er både quirky og til tider merkelige - en nysgjerrig nabo, samt en grinete katt som holder henne med selskap. Men til tross for at hun er surrounded by people, føler hun fortsatt ikke at hun hører til. Dessuten viser det seg at mennene i Seattle er akkurat som de hun forlot, og hun fortsetter å oppleve romantiske motganger. Det er ikke før en av romkameratene, Seven, konfronterer henne med noen harde sannheter at hun innser hva som egentlig er problemet. Kanskje er det ikke mennene som er feilen, men henne selv. Og det er bare én måte å løse dette på. Seven, på sin side, opplever en uventet start på vennskapet med sin nye, sjarmerende romkamerat da han blir funnet bundet og naken på sengen sin av henne. Dette er langt ifra den ideale måten å begynne et vennskap på. Men til tross for det, etablerer de et quid-pro-quo-forhold hvor han holder munn om den pinlige situasjonen, og hun blir hans datingcoach. De drar ut sammen, og hun peker ut hvor han gjør feil, og magisk nok transformeres han til å bli en datingmateriale. Spørsmålet er imidlertid…
