I denne innsiktsfulle portrettet av Winston Churchill får leseren et dypere innblikk enn de velkjente politiske øyeblikkene. Boken tar for seg ulike perspektiver fra personer som krysset hans vei i løpet av livet. Fra kodeknusere ved Bletchley Park til Hollywood-stjerner som Charlie Chaplin, og fra forfattere som H. G. Wells og P. G. Wodehouse til politiske figurer som Harold Wilson, Mahatma Gandhi og Dronning Elizabeth II, gir disse mindre kjente interaksjonene en fascinerende innsikt i mannen bak legenden. Vi blir kjent med Churchill som en livlig skolegutt med tidlig entusiasme for bullterrier, samt Churchill som en erfaren statsleder som tørker en tåre i røykeloftet i Underhuset. Boken inkluderer også anekdoter som en ung journalist som uforsiktig avviser et oppringing fra Churchill som en spøk, og Dwight D. Eisenhower som drømmer om å bli kvalt, for så å våkne opp innviklet i Churchills lånte nattkjole. Dette verket illustrerer de betydelige forandringene som skjedde i løpet av Churchills liv, fra Benjamin Disraelis tid som statsminister til de påfølgende historiske hendelsene.
