I 'The Gray Lady Winked' tar forfatterne et kritisk blikk på en av verdens mest innflytelsesrike aviser, The New York Times. Ifølge journalist Glenn Greenwald er dette verket en viktig tjeneste som kaster lys over papiravisens historie, som ofte er underlagt for lite journalistisk granskning. I denne boken utforskes hvordan et mediehus kan ha en så betydelig innvirkning på samfunnet, til tross for dets mulighet til å forme kriger, fremme revolusjoner, påvirke økonomier og endre kulturelle normer. Boken avdekker at The New York Times ikke bare rapporterer om nyhetene, men også skaper dem. Leseren får en dypere forståelse av en organisasjon hvor ideologi, ego, makt og politikk kjemper om å dominere i en verden der faglig integritet og det å presentere fakta er essensielt. Gjennom sine skarpe analyser og grundige undersøkelser maler 'The Gray Lady Winked' et realistisk bilde av pressens rolle i dagens samfunn.