Når mannen hun alltid har vært forelsket i begynner å date en av vennene hennes, bestemmer kunstneren Serenity Adesina seg for å lage en liste for å komme over ham en gang for alle. Den første posten på listen? Å miste jomfrudommen sin til Archer Harrison, bestevennen til broren hennes, som også er milliardær og hennes sjef. Han virker å være det perfekte valget - forførende, omsorgsfull, og helt følelsesmessig utilgjengelig. Deres avtale var enkel: Serenity skulle male Archer hva han ønsket i bytte for et hemmelig, uforpliktende forhold. Men hvert kyss etterlater dem begge med lyst på mer, og frister dem til å risikere alt for det som vokser mellom dem. Inntil en grusom skjebnetwist viser dem at det å gi etter for følelsene kommer med en langt høyere pris enn de kunne forestilt seg.