I 'A Portrait of the Artist As a Young Man' tar vi del i Stephen Dedalus' indre kamp mens han navigerer en turbulent tid preget av skandalene rundt en kjent irsk nasjonalistpolitiker. Familien hans blir splittet av motstridende meninger, og den følelsesmessige belastningen tvinger Stephen til å stille spørsmål ved sin tro. Oppdratt i en katolsk og irsk tradisjon, begynner han å deriveres fra de forventningene som stilles til ham, noe som fører ham til universitetet. Her opplever han både akademisk suksess og et indre opprør mot sosiale normer, noe som skaper en selvdestruktiv atferd. Gjennom en utfordrende overgang til voksenlivet, møter Stephen sine egne usikkerheter og søker etter sin sanne identitet. Denne semi-autobiografiske romanen, utgitt i 1916, dykker ned i søken etter selvforståelse i en verden fylt av ytre forventninger.