I 'Strangers and Wayfarers' tar Sarah Orne Jewett oss med på en reise gjennom elleville noveller som vekker både følelser og nostalgi. Den første historien, 'A Winter Courtship', skildrer det spirende forholdet mellom vognsjåføren Jefferson Briley og passasjeren Fanny Tobin. Selv om de har ulik personligheter, finner Fanny og Jefferson glede i hverandres selskap, mens de går fra lekent kurtiserende til å vurdere om deres utradisjonelle forhold kan bli en langsiktig forbindelse. I 'The Town Poor' smelter vinterens kalde grep, og vi møter to damer som sitter i en hestetrukket kjerre. Mens de nyter synet av landskapet, diskuterer de den vanskelige vinteren som deres hjemby nettopp har begynt å overvinne. I dette bildet av utholdenhet, møter vi også de som har opplevd enda større motgang: 1800-tallets innvandrere. Dette fortelles i 'The Luck of the Bogans', som følger en elsket irsk familie på deres reise til Amerika. Jewetts verk fletter sammen personlige historier med større sosiale tema, noe som gir leseren en dypere forståelse av livets utfordringer og gleder.