I Chesapeake Shores opplever vi den gripende historien om Heather Donovan, en alenemor som drømmer om et hjem og en familiær tilknytning. Når hun flytter til det varme og innbydende samfunnet, blir hun omfavnet av den sprudlende og kjærlige O'Brien-familien. Men denne støtten fra O'Brien-klanen skaper også spenninger med hennes sønns far, Connor O'Brien, som er en vellykket skilsmisseadvokat med en dyp skepsis til ekteskap etter sine foreldres brudd. Usikker på om hun fortsatt kan tro på drømmene sine, inkludert ønsket om å eie Driftwood Cottage, må Heather navigere gjennom følelser av fortvilelse og håp. Når alt ser ut til å falle sammen, stilles spørsmålet: Vil fraværet av Heather i Connors liv få ham til å revurdere både kjærlighet og karriere? Med hjelp fra den nærstående O'Brien-familien, må Heather bane veien for å forstå at noen drømmer virkelig er verdt å kjempe for.
