I Chesapeake Shores betyr familie og venner alt, og en kvinne vil oppdage at selv kjærlighet kan blomstre på nytt. Jess O'Brien har stått overfor mange utfordringer, inkludert ADD, nesten konkurs for sitt kjære vertshus, Inn at Eagle Point, og hennes egen selvoppfatning som en feilernært i en familie av overpresterende medlemmer. Nå er hun klar for å slå seg ned. Vennene hennes overtaler henne til å bli med i en datingtjeneste, men hun får ingen respons. Hjerteknust betror hun seg til sin barndoms bestevenn, psykologen Will Lincoln, som kanskje har sin egen agenda. Will har elsket Jess så lenge han kan huske. Han kjenner hennes feil og styrker. Men til tross for Wills oppriktighet og sjarm, frykter Jess at følelsene hans aldri vil går utover vennskap. Med familien og byen Chesapeake Shores bak seg, tar Will endelig mot til seg og legger fram sitt budskap. Men først må Jess lære å ta sjansen på et livsforvandlende valg.
