Sommeren 1942 reiser FBI-agenten Joe Lucas til Cuba etter forespørsel fra direktøren for å overvåke den verdenskjente forfatteren Ernest Hemingway. For Lucas fremstår dette som en nedprioritering; han må passe på en berømt skribent som har bestemt seg for å ta opp kampen mot fiendene ved å samle et uvanlig team av særinger. Dette inkluderer blant andre en amerikansk milliardær, en tolv år gammel cubansk foreldreløs, en spansk jai alai-mester, og flere andre. Sammen forsøker de å etablere en spionasjegruppe som Hemingway kaller 'Crook Factory'. Imidlertid setter Hemingway i gang en uventet hendelse når han avdekker en kritisk informasjonsbit som både truer hans eget liv og de politiske forholdene i regionen. Plutselig hviler skjebnen til den frie verden, og livet til en av dens mest fremstående forfattere, på skuldrene til FBI's mest hensynsløse agent.
