Kris Kristofferson er en av de mest fremtredende singer-songwriterne innen countrymusikk. Til tross for at han tilsynelatende var skjebnet til en strålende militær karriere, og var en tidligere Golden Gloves-bokser samt Rhodes-stipendiat, valgte Kristofferson å legge bort sine ambisjoner for en militær karriere. Han begynte i stedet å feie gulv i Nashville, hvor han samtidig begynte å pitche sine låter til sine musikalske forbilder, noe som til slutt førte til at han selv ble en stor stjerne. Stephen Millers biografi fanger essensen av denne målrettede og fler talentfulle mannen, som har blitt hedret med plasser i både Country Music Hall of Fame og Nashville Songwriters Hall of Fame. Boken gir en grundig skildring av de hundre filmene Kristofferson har medvirket i, og omtaler hans samarbeid med kjente artister som Willie Nelson, Bob Dylan, Barbra Streisand, Martin Scorsese, og Sam Peckinpah. Historien strekker seg helt opp til i dag, hvor Kristofferson fortsetter å jobbe etter en hjerteoperasjon og etter tapet av nære venner og medmusikere som Johnny Cash, The Highwaymen og Waylon Jennings.
