You Can't Win er en tankevekkende memoar skrevet av Jack Black, en drifter og småkriminell som tok til veiene som 16-åring. Født i 1872, tilbrakte Black det meste av livet som omstreifer, og i denne enkle, men fargerike fortellingen fra 1926, gjenopplever han en hobo-undervei som preget tidlig på 1900-tallet. Dette var en tid hvor det var mulig å reise anonymt fra by til by. Gjennom Blacks egne beretninger om å hoppe på tog, innbrudd, fengsel og rusavhengighet, får leserne et gripende innblikk i denne skyggefulle siden av livet for hundre år siden. Boken har hatt stor innflytelse på kjente forfattere som William S. Burroughs og andre Beat-skribenter.
