I 'My Dress-up Darling 8' møter vi to unge sjeler, en reservert gutt og en fargerik jente, som finner felles interesse gjennom cosplay i denne søte og til tider krydret romantiske komedien. Under kultursfestivalen på skolen, tar Marin sitt første skritt inn i crossplay. Hun jobber hardt for å fremføre maskulinitet i karakteren sin, samtidig som hun forbereder seg sammen med resten av klassen. Marin er en naturlig leder i gruppeaktiviteter, men for Wakana, som opplever sin første samarbeidserfaring med klassekameratene, er nervene i høyspenn. Vil det være håp for ham i denne perioden av angst og usikkerhet?
