April Reed, en nitten år gammel student, returnerer hjem fra college for å oppdage en liste hun skrev for flere år siden, som inneholder ting hun ønsket å gjøre før hun fyller tjue. Med bursdagen nærmer seg raskt, har hun lite tid til å fullføre oppgavene. Blant dem; å bade naken, campere i Algonquin, og kanskje til og med forelske seg. For å hjelpe April med å krysse av oppgavene på listen, foreslår vennene hennes en road trip gjennom landet. Det virker som den perfekte planen, men det er en kink: en av vennene er Bree, jenta som April har utviklet en tiltagende crush på. April ønsker ikke å ødelegge vennskapet, så hun bestemmer seg for å skjule følelsene sine, noe som viser seg å være utfordrende når hun tilbringer så mye tid med Bree. Etter hvert som turen fortsetter, opplever April både spenning og uro, og hun begynner å stille seg selv spørsmål om hva hun ektefølt ønsker før hun når sin store 20-årsdag.