Beau Montgomery, en av Charleston's mest ettertraktede ungkarer, ønsker bare å bygge båter. Ekteskap har ikke interessert ham i det hele tatt, helt til han innser at det kan koste ham arven hans, og dermed tilintetgjøre drømmen om båtbygging. Samtidig som han frykter de sultne debutantene i Charleston som er på jakt etter en Montgomery, står Gwen 'Gracie' Thomas ved hans side. Hun har vært forelsket i Beau siden hun som en røff tenåring løp barføtt rundt marinaen. Gracie har lenge innsett at hun aldri vil passe inn i hans velstående familie, og har dermed valgt å være hans uunnværlige bestevenn i stedet for å miste ham helt. Når Beau avslører at han må gifte seg for å oppfylle drømmer, opplever Gracie panikk over at han faktisk kan finne noen andre, noe som kan føre til at hun mister ham for alltid.