«Sailing Upwind» er mer enn bare et memoar fra en anerkjent tidligere marineoffisers varierte karriere. I denne boken deler admiral James 'Sandy' Winnefeld ikke bare sine erfaringer, men også innsiktene han har fått om risiko og ledelse underveis. Winnefeld begynte sin karriere som F-14 jagerflypilot og TOPGUN-instruktør, før han fikk ansvaret for et hangarskip og deretter tjenestegjorde i ulike flaggoffiserstillinger, frem til han ble viseformann for de felles stabene. Boken tar leseren med på en underholdende og ydmyk reise gjennom hans karriere, samtidig som den gir verdifulle lærdommer. For leseren gir det et innblikk i hva det innebærer å være jagerflypilot i marinen, med beskrivelse av de krevende situasjonene som medfølger, som for eksempel en dramatisk utskyting fra en F-14 om natten, langt fra land. Winnefeld skildrer kulturen for fortreffelighet ved det ekte TOPGUN, og deler sine tanker om hva som skal til for å utvikle seg til en suksessfull leder.
