Ana Montes fremsto som en perfekt ansatt i Forsvarsafterretningstjenesten (DIA), og klatret raskt oppover i rangene til hun ble den ledende analytikeren på kubanske forhold. Men i løpet av seksten år overførte Montes noen av USAs mest hemmelige opplysninger til Castro, samtidig som hun påvirket hva USA trodde de visste om Cuba. Hun er den eneste i USAs etterretningstjeneste som noensinne er blitt dømt for spionasje på vegne av den kubanske regjeringen, men hennes arrestasjon ti dager etter 11. september 2001 gikk stort sett ubemerket hen. Denne boken retter søkelyset mot den alvorlige skaden Montes påførte den amerikanske sikkerheten - Carmichael går så langt som å implicere henne i døden til en Green Beret som kjempet mot kubansk-støttede opprørere i El Salvador - samt skadene hun ville ha fortsatt å påføre hadde hun ikke blitt tatt. Dette innblikket i etterforskningen er skrevet av DIAs kontraspionasjeetterforsker, som først begynte å bli mistenksom overfor hennes aktiviteter og som, i samarbeid med FBI, arbeidet over flere år for å bygge opp en solid sak.