Boken 'Sideways', basert på Rex Pickett's anerkjente debutroman, tar leseren med på en reise gjennom Californias vinland. Historien følger Miles, en mislykket forfatter spilt av Paul Giamatti, og hans venn Jack, en nedadgående skuespiller tolket av Thomas Haden Church, i tiden før Jacks bryllup. For å hylde fortiden og se tilbake på ungdommelighetens glansdager, legger de to mennene ut på en siste roadtrip. Miles, en seriøs vininteressert, har som mål å lære Jack om regionens berømte Pinot Noir-viner før uken er omme. Mens Jack støtter sin beste venns vinreise, er han mer fokusert på å nyte sitt siste friliv til det fulle. Uventede hendelser med både vin og kvinner, inkludert karakterene spilt av Virginia Madsen og Sandra Oh, fører til dyptgripende innsiht for duoen når de begynner å akseptere realitetene ved å bli voksne.
