Kjære, kjære Oluf er en gripende roman som finner sted i Oslo i januar 1973. I sentrum av fortellingen står Oluf Gabrielsen, en nær førti år gammel mann som står overfor en eksistensiell krise. Hans mangeårige ekteskap med Astrid er i ferd med å trues, og Oluf opplever at det livsmønsteret han har bygd opp, er i ferd med å sprekke. Boken tar for seg de dype, personlige kampene som både menn og kvinner må gjennomgå i jakten på å frigjøre seg fra begrensende kjønnsroller. Med en realistisk fremstilling av menneskelige relasjoner og følelser, inviterer Askildsen leseren inn i Olufs indre liv, der tanker og bekymringer veves sammen med de ytre, samfunnsmessige forventningene.
