I "Olive, Again" følger vi den direkte og motstridende, men dypt elskverdige Olive Kitteridge på hennes reise gjennom livets andre halvdel. Boken tar for seg hvordan Olive tilpasser seg til endringene i sin tilværelse, noen av dem velkomne og andre mindre gledelige. Med sin andre ektemann starter hun et nytt kapittel, samtidig som hun konfronterer sin fremmedgjorte sønn og hans familie i et forsøk på å gjennopprette forbindelsen. Gjennom fortellingene møter vi tap og ensomhet, i tillegg til triumfer og hjertesorg fra Olives venner og naboer i den lille kystbyen Crosby, Maine. Dette er en historie om vekst, tilpasning og den vedvarende søken etter forståelse i livet, hvor Olive til slutt åpner seg for viktige livsleksjoner.
