I 'On Grand Strategy' deler John Lewis Gaddis, en anerkjent historiker og forfatter kjent for sitt arbeid om Den kalde krigen, sin innsikt og kløkt fra nesten to tiår med undervisning i grand strategy-seminaret ved Yale University sammen med sine kolleger Charles Hill og Paul Kennedy. Boken følger en omfattende tilnærming som strekker seg fra antikken til den andre verdenskrig, hvor Gaddis analyserer grand strategisk teori og praksis gjennom historiske figurer som Herodot, Thukydid, Sun Tzu, Oktavian/Augustus, Saint Augustin, Machiavelli, Elizabeth I, Filipp II, de amerikanske grunnleggerne, Clausewitz, Tolstoj, Lincoln, Wilson, Franklin D. Roosevelt og Isaiah Berlin. Etter å ha undervist om grand strategi i 16 år, er boken en kilde til visdom og veiledning for studenter. Gaddis tar leserne med på en reise gjennom tidene, og gir råd om alt fra statsmannskap og krigføring til hvordan leve et meningsfylt liv.