Natalie og Rob kunne ikke vært mer forskjellige. Natalie er en kreativ sjel med kaotiske kunstneriske impulser, mens Rob er en strukturert akademiker med faste meninger. Deres eneste felleskap er vennskapet til sine respektive bestevenner, som nettopp har forlovet seg. Til tross for alt, oppstår det en overraskende kjemi mellom Natalie og Rob, som gir Natalie et snev av optimisme for sin rolle som forlover til Robs bestevenn. Men minutter før seremonien får Natalie vite at Rob har skrevet en en-stjernes anmeldelse av hennes nyeste roman, noe som etterlater dem begge i sjokk: Natalie kjenner på imposter-syndromet, mens Rob må konfrontere grunnen til at han skrev anmeldelsen. Etter at resepsjonen er over, er de to fast bestemt på å ikke krysse hverandres veier igjen. Men ettersom de glir fra tjueårene til trettiårene, blir de uunngåelig trukket sammen hver gang deres raske bestevenner feirer nye milepæler. Gjennom husoppvåkninger og dåp, livsendrende triumfer og nederlag, må Natalie og Rob navigere gjennom egne valg - og hvordan den strengeste kritikeren kan vise seg å være den perfekte, men ufullkomne partneren. For selv de mest ekte kjærlighetshistorier trenger noen ganger et lite tvist for å blomstre.
