Graham Greene var vitne til Castros oppgang; Sarah Rainsford har fulgt dem ut. Fra gaten der Wormold, den uheldige helten i Greene's 'Our Man in Havana', drev sin virksomhet, rapporterer Rainsford som BBCs korrespondent om Fidel Castros omforming av en nasjon, og hva fremtiden har å by på for vanlige cubanere nå som han og hans bror Raul ikke lenger er ved makten. Gjennom historier om litterære spøkelser og glemte reportere, troende i revolusjonen og dissidenter, optimistiske entreprenører i det nye Cuba, samt desillusjonerte som fortsatt leter etter en utvei, gir 'Our Woman in Havana' et fengslende bilde av dette enigmatic landet idet det går inn i en ny æra.