Boken 'The Grateful Dead and Philosophy' inneholder essays fra 20 profesjonelle filosofer som, inspirert av kjærligheten til musikken og scenen til Grateful Dead, reflekterer over ulike filosofiske spørsmål som oppstår fra mystikken som omgir bandet. Forfatterne tar for seg Grateful Dead fra ulike perspektiver, både gamle og moderne, østlige og vestlige. Boken undersøker hvordan bandet passer inn i de bredere strømningene av amerikansk tankegang, med referanser til pragmatisme og Beat-poetene. En av de interessante analysene omhandler parkering-lot scenen, hvor de fargerike t-skjortene og vegetariske burritoburene fungerer som både en avvisning og en omfavnelse av kapitalisme. I tillegg tar flere essays for seg tekstene fra Grateful Dead sine utallige sanger, hvor spørsmål om skjebne og frihet, natur vs. oppdragelse, samt etikk i spill, blir grundig diskutert. Dette er en tankevekkende samling som kombinerer musikk og filosofi på en unik måte.
