Med en innledning og notater av Merry M. Pawlowski, professor og leder for engelsk avdeling ved California State University, Bakersfield, er Virginia Woolfs 'Orlando' beskrevet som 'det lengste og mest sjarmerende kjærlighetsbrevet i litteraturen'. Boken leker med framstillingen av Orlando som den fiktive inkarnasjonen av Woolfs nære venn og elskerinne, Vita Sackville-West. Handlingen dekker tre århundrer, og boken begynner med at Orlando, en ung adelsmann i Elizabeths England, venter på et besøk fra dronningen. Han gjennomgår opplevelsene med sin første kjærlighet mens England under Jakob I er fanget i Den store frost. Ved midten av romanen, er Orlando nå ambassadør i Konstantinopel, og våkner opp for å finne at han har blitt en kvinne. Romanen tar for seg absurditet og ironi for å reflektere over kvinners roller i det 18. og 19. århundre. Når fortellingen avsluttes i 1928, et år som markerer den fulle stemmerettigheten for kvinner, står Orlando, nå som kone og mor, ved terskelen til en fremtid som bærer nye håp og muligheter for kvinner.