I 'Orlando' følger vi en ung adelsmann, som er en av dronning Elizabeth I’s favoritter ved hoffet. Han tiltrekker seg oppmerksomhet fra mange damer, men etter å ha opplevd hjertesorg, velger han å vie seg til litterære sysler fremfor å tenke på ekteskap. Når han får en ambassadepost i Konstantinopel, faller Orlando i en dyp søvn og våkner opp som en kvinne, beriket med evnen til aldri å eldes. Hun legger ut på eventyrlige reiser gjennom Europa og over de følgende århundrene, og opplever hvordan det er å være kvinne. Boken, som beskrives som en 'fantastisk biografi', er inspirert av livet til den flamboyante forfatteren Vita Sackville-West. 'Orlando' er ikke bare en underholdende og eccentric lek med ord, men også en banebrytende utforskning av kjønnsproblematikk.
