I "Orlando" tar Virginia Woolf leseren med på en unik reise gjennom tid og identitet. Boken følger Orlando, som begynner livet som en ung adelsmann i det 16. århundre, før han raskt passerer gjennom ulike epoker og til slutt transformeres til en kvinnelig forfatter i Woolfs egen tid. Dette lekne, fiktive biografi-prosjektet er skapt som en hyllest til den karismatiske og biseksuelle forfatteren Vita Sackville-West, og presenterer en kompleks og fargerik karakter som skifter form og identitet. Woolf leverer en skarp kommentar til kjønnsroller, og med sin distinkte stil inviterer hun leseren til å reflektere over de flytende grensene mellom maskulinitet og femininitet. Den inngående redigeringen av Brenda Lyons, sammen med innledningen og notene til Sandra M. Gilbert, gir ytterligere dybde til dette tidløse verket. Som Woolf selv beskrev det, er "Orlando" en 'forfatters ferie' der leseren kan glede seg over teppet av tvetydighet og uforutsigbarhet.
