I denne moderne klassikeren av Virginia Woolf, med en ny introduksjon av Jeanette Winterson, får leserne presentert et fantastisk fabulerende verk som utforsker identitet og tid. Romanen følger Orlando, en ung adelsmann fra det elisabetanske England, som lever et liv fylt med eventyr og forvandlinger over tre århundrer. Som tenåring nyter Orlando livet ved det fargerike Tudor-hof under dronning Elizabeths regjeringstid, hvor han tilbringer dagene med festligheter og nettene med poesi. Etter å ha opplevd kjærlighet og skuffelse, når han i trettiårene er sendt som ambassadør til Konstantinopel, skjer det det utrolige - han våkner i kroppen til en kvinne. Den nåværende Lady Orlando omfavner forvandlingen, reiser tilbake til England og engasjerer seg i kjærlighetsforhold med både menn og kvinner. Underveis knytter hun bånd til tidens berømte poeter, finner lykken med en uortodoks ektemann, og oppnår endelig utgivelse av sitt eget episke dikt. Woolfs mest lettbeinte roman opplever kritisk anerkjennelse som en leken, energisk reise gjennom historien.
