Aging Thoughtfully tilbyr en dypere forståelse av aldring gjennom en kombinasjon av filosofiske tilnærminger og økonomiske analyser. Boken samler tanker og erfaringer fra ulike perspektiver for å undersøke hvordan vi kan håndtere livets siste fase med større visdom og ettertanke. Her diskuteres relevante temaer som tidspunktet for pensjonering, hvordan sosiale sikkerhetsordninger kan omformes for å støtte eldre med lave inntekter, og lærdom fra klassiske litterære verk, som King Lear, hvis pensjonering ikke ble vellykket. Boken tar også for seg praktiske bekymringer som hvordan man kan ta vare på sine forhold til barn og barnebarn, viktigheten av veldedige gaver, samt kjøp av livrenter for å sikre en god eldreomsorg. I tillegg utforskes kulturelle spørsmål, inkludert hvordan eldre kvinner fremstilles i opera og film, samt diskusjoner om betydningen av forhold mellom eldre menn og yngre kvinner, som sett hos Donald Trump. Gjennom engasjerende og ofte humoristiske dialoger, gir Aging Thoughtfully innsikt i hvordan vi kan navigere gjennom aldringsprosessen på en meningsfull måte.
