«An Uneasy Guest in the Schoolhouse» utforsker hvordan kunstutdanning har blitt konseptualisert, undervist og fremmet i USA, til tross for den vedvarende marginaliseringen av faget i utdanningssystemet. Boken sporer ulike rasjonale fra 1800-tallet og fremover, der Winner argumenterer for at kunstutdanning ikke har blitt rettferdiggjort som en verdi i seg selv. Denne manglende anerkjennelsen har hatt betydning for både statusen til visuell kunstlæring i skolene og kvaliteten på undervisningen. Winner gir en omfattende oversikt over de gjentatte svingningene mellom 'tradisjonelle' og 'progressive' tilnærminger til kunstutdanning i USA, og suppleres med hennes egne observasjoner av kunstundervisning i skoler i Kina og Italia. Til tross for denne problematiske og usikre historien, har kunstutdanningen på 2000-tallet, både i USA og internasjonalt, blomstret med en mengde nye ideer inspirert av tidlig 1900-talls progressivisme og preget av praksisen til moderne kunst. Som Winner detaljerer, åpner dette for en ny æra innen kunstutdanning.