Mye er skrevet om Leonard Bernstein, en musiker med en ekstraordinær talent og en legendarisk lidenskap for livet og sine mange relasjoner. I denne boken av Mari Yoshihara avdekkes de dype følelsesmessige båndene Bernstein etablerte med to lite kjente japanske enkeltpersoner, fortalt gjennom deres personlige brev som aldri før har blitt publisert. "Dearest Lenny" vever sammen en intim historie om kjærlighet og kunst med en beretning om Bernsteins utvikling fra en amerikansk ikon til verdens maestro i løpet av andre halvdel av det tjuende århundre. De velskrevne og gripende brevene fra Kazuko Amano - en kvinne som begynte å skrive fanbrev til Bernstein i 1947 og senere ble en nær familiær venn - og Kunihiko Hashimoto - en ung mann som forelsket seg i maestroen i 1979 og senere ble hans forretningsrepresentant - uttrykker hvor mye Bernstein og hans musikk betydde i ulike faser av deres liv. Brevene kaster også lys over hvordan Bernsteins komposisjoner, innspillinger og konserter påvirket dem.