Leonard Bernstein regnes som en av de mest anerkjente, innflytelsesrike og karismatiske personlighetene innen klassisk musikk gjennom det tjuende århundre. Som dirigent, komponist, pianist, forfatter, utdanner og menneskerettighetsaktivist levde Bernstein et liv preget av Byronic intensitet – han var lidenskapelig, risikovillig og brøt med konvensjoner. I november 1989, bare et år før sin død, inviterte Bernstein forfatteren Jonathan Cott til sitt landsted i Fairfield, Connecticut, for det som skulle bli hans siste store intervju – et bemerkelsesverdig og usedvanlig åpent tolv timers samtale. I 'Dinner with Lenny' gir Cott en grundig beretning om dette ekstraordinære dialogen, der Bernstein snakker med disarmende åpenhet, humor og intensitet om musikk, pedagogikk, politikk, psykologi, spiritualitet og ikke minst om sine personlige erfaringer. Bernstein gjenoppstår med vodka-glass i hånden, syngende og nynnande, samtidig som han kommer med presise kommentarer om en rekke emner, inkludert populærmusikk.