Nærmere 50 år etter sin død forblir Louis Armstrong en av det 20. århundrets mest ikoniske skikkelser. Fans setter fortsatt pris på hans senere hits som 'Hello, Dolly!' og 'What a Wonderful World', mens jazzmiljøet ærver ham for hans banebrytende innovasjoner på 1920-tallet. Imidlertid har historiene fra Armstrongs midtliv, som inneholder noen av hans mest glitrende og karrieredefinerende øyeblikk, aldri blitt fortalt i dybden — inntil nå. Mellom 1929 og 1947 forvandlet Armstrong seg fra en lite kjent trompetist i Chicago til en internasjonalt anerkjent popstjerne, og satte i gang innovasjonene i Swing Era og Bebop. Han hadde en lignende innflytelse på kunstformen amerikansk popsang, og spilte inn noen av sine mest gjenkjennelige hits som 'Jeepers Creepers' og 'When You're Smiling.' Men som forfatter Ricky Riccardi viser, var denne transformative perioden ikke uten sine utfordringer, fra rasistiske anmeldelser til andre vanskeligheter.
