Boken "Thoughtful Images" utforsker den rike tradisjonen av filosofiske illustrasjoner som stammer fra antikkens Hellas og har bredt seg gjennom Europa, blomstret i Amerika på 1900-tallet, og fortsetter å være relevant i dag. Dette er den første boken som isolerer denne tradisjonen og forklarer dens betydning for både filosofi og kunst. Det er ikke uventet at filosofer og andre har oversett eksistensen av denne kunstneriske tradisjonen. Illustrasjon blir generelt ikke ansett som en genuin kunstform på linje med maleri og skulptur, og mange mener at de abstrakte påstandene fra filosofer ikke lett kan gjengis i visuelle bilder. Wartenberg argumenterer for at nedvurderingen av illustrasjon som kunstform er misforstått på flere måter. Boken fremhever hvordan store kunstverk, som Titian's "Rape of Europa", faktisk fungerer som illustrasjoner av litterære tekster – Ovid's "Metamorphoses" i Titian's tilfelle. Dette svekker forsøkene på å nedvurdere den kunstneriske prestasjonen til illustrasjoner.
