Boken "An Expressive Theory of Punishment" presenterer en grundig analyse av straffens kommunikative funksjon i samfunnet. Forfatteren argumenterer for at straff ikke bare er en reaksjon på lovbrudd, men en måte å formidle budskap til samfunnet om det straffbare handlingene til den dømte. Boken utforsker både 'paradigmatiske' tilfeller av straff, hvor en stat straffer sine egne borgere, og 'ikke-paradigmatiske' tilfeller som straff av selskaper og krigsforbrytere av internasjonale domstoler. Gjennom å belyse slike case-studier, gir O'Rourke leserne en dypere forståelse av straffens rolle og betydning i moderne samfunn.