Rim og gåter er sentrale elementer i J.R.R. Tolkiens verk, spesielt i 'Hobbitten'. 'The Riddles of The Hobbit' plasserer denne klassiske romanen samt Tolkiens øvrige forfatterskap i konteksten av den gamle engelske gåtekulturen, og trekker også paralleller til moderne eksempler. Boken tar for seg og analyserer de mange gåtene som finnes i 'Hobbitten', og presenterer unike og ofte overraskende løsninger som gir leserne en dypere forståelse av Tolkiens kreative fantasi.
