Madeleine Altimari er en livlig og smart ni-åring med en drøm om å bli jazzsanger, samtidig som hun kjemper med sorg etter sin avdøde mor. På kvelden før julaften opplever hun en dag og natt som vil forandre livet hennes for alltid. Etter å ha stått opp til motgang fra noen slemme klassekamerater og fått avslag fra skolen, bestemmer Madeleine seg for å finne det legendariske jazzklubben The Cat's Pajamas i Philadelphia, hvor hun har som mål å ta sitt første steg på scenen. Samtidig ser klasselærer Sarina Greene nervøst frem til et middagsselskap der hun skal gjenforenes med en gammel flamme fra ungdomsskolen. På den andre siden av byen hos The Cat's Pajamas oppdager klubbeieren Jack Lorca at hans kjære tilholdssted kan risikere å stenge for alltid. Når disse tre ensomme sjelene jakter på kjærlighet, musikk og håp i de snøkledte gatene i Philadelphia, vil de sammen oppdage livets endeløse muligheter gjennom et magisk natt.
