I 'Heads You Win' følger vi den gripende fortellingen om Alexander Karpenko, som fra en tidlig alder er ment for å bli leder for sitt folk. Handlingen utspiller seg i Leningrad, Russland, i 1968, hvor hans liv tar en dramatisk vending etter at faren blir myrdet av KGB for å tørre å utfordre staten. For å overleve, må Alexander og moren flykte fra Russland. Ved havna står de overfor et livsforandrende valg: Skal de gå om bord i et fraktfartøy som seiler til Amerika eller ett som går til Storbritannia? Alexander lar utfallet avgjøres av et myntkast, en avgjørelse som kommer til å forme hans skjebne. Boken tar oss med på en episk reise som strekker seg over to kontinenter og tre tiår, der vi følger Alexander gjennom opp- og nedturer i livet, i to parallelle liv som Alex i New York og Sasha i London. Etter hvert som den unike historien utfolder seg, lærer begge at for å finne sin ekte skjebne, må de konfrontere fortiden de forlot i Russland. Et overraskende vendepunkt mot slutten av boka vil sjokkere leserne og gi en uforglemmelig avslutning på denne fascinerende fortellingen.