"Then Again, Maybe I Won't" er en klassisk coming-of-age historie som skildrer livet fra en ung gutts perspektiv, skrevet av Judy Blume, kjent for sine tidligere verk som "Are You There, God? It's Me, Margaret." Hovedpersonen Tony Miglione er tretten år gammel og bor i et trangt hus med sin familie i New Jersey. Alt forandrer seg når faren hans oppfinner noe som gjør dem rike, og de flytter inn i et luksuriøst hjem på Long Island. Men rikdom medfører sine egne utfordringer – Tonys bestemor føler seg unyttig når hun ikke lenger trenger å lage mat, og hans mor blir besatt av å imponere naboene. Tony innser snart at gutten som bor ved siden av ikke er så perfekt som han ser ut til å være. Den eneste positive siden ved det nye livet hans er at naboen Lisa ofte skifter klær med lyset på. Når Tony prøver å tilpasse seg den nye tilværelsen, begynner han å oppleve angst og lengter etter at alt skal bli normalt igjen.
